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Volume 47, numéro 1117 novembre 2011

De boîte noire à boîte verte

Une équipe du CERPIC élucide une étape clé d'une réaction chimique jusque-là incomprise. Des procédés industriels plus écologiques et plus efficaces pourraient en résulter
Comme la main gauche et la main droite, certaines molécules existent sous deux formes parfaitement identiques dont l'une est l'image miroir de l'autre. Chez les êtres vivants, ce caprice de la nature a des répercussions qui sont parfois anodines – un composé sent l'orange sous une forme et le citron sous l'autre – et parfois graves. C'est le cas de l'éthambutol, un antibiotique utilisé pour traiter la tuberculose, qui, sous sa forme miroir, peut causer la cécité.
   
Parce que les propriétés biologiques de ces molécules, appelées énantiomères, peuvent diverger considérablement, les compagnies pharmaceutiques et agroalimentaires doivent être en mesure de maîtriser la forme des composés qu'elles synthétisent et mettent en marché. Différentes méthodes s'offrent à elles pour y arriver; l'une de celles-ci, la catalyse asymétrique hétérogène, qui semblait pourtant très prometteuse, a été pratiquement abandonnée parce qu'on ne comprenait pas comment elle fonctionnait. «C'était comme une boîte noire dans laquelle on plaçait les réactifs et le catalyseur. On obtenait le produit désiré, mais on ne savait pas comment. La plupart des chimistes croyaient que c'était tellement complexe qu'ils n'entrevoyaient pas d'avenir de ce côté», explique Vincent Demers-Carpentier, qui étudie la question depuis quatre ans au sein de l'équipe de Peter McBreen, au Département de chimie.
   
Les deux chercheurs et leurs collaborateurs du Centre de recherche sur les propriétés des interfaces et de la catalyse (CERPIC) viennent de raviver la flamme pour cette filière. Ils ont réussi à ouvrir la boîte noire et ils rapportent ce qu'ils y ont vu dans le numéro du 11 novembre de la revue Science. Grâce à un microscope à effet tunnel, les chercheurs ont capté des images d'une étape-clé de la catalyse asymétrique hétérogène à une échelle qui permet de voir les groupements à l'intérieur des molécules. Avec le concours de chercheurs danois spécialisés en calcul théorique, ils ont déduit le comportement des molécules dans cette étape cruciale de la réaction et la mécanique qui conduit à la synthèse de l'énantiomère désiré.
  
L'élucidation de cette étape clé pourrait susciter un regain d'intérêt des entreprises pour la catalyse asymétrique hétérogène, croit Vincent Demers-Carpentier. «C'est une méthode plus écologique et potentiellement moins coûteuse que les autres procédés parce qu'on peut récupérer facilement le produit de réaction sans devoir passer par une série d'étapes d'extraction. En plus, on peut récupérer le catalyseur et le réutiliser, ce qui lui confère un intérêt pratique pour l'industrie.»
   
L'article paru dans Science est signé par Vincent Demers-Carpentier, Guillaume Goubert, Federico Masini, Raphael Lafleur-Lambert, Yi Dong, Stéphane Lavoie, Gautier Mahieu, John Boukouvalas, Peter McBreen et les chercheurs Gao, Rasmussen, Ferrighi, Pan et Hammer, de l'Université d'Aarhus au Danemark.
Photo
L'équipe du CERPIC qui a réalisé cette recherche. Devant: Guillaume Goubert, Vincent Demers-Carpentier, Raphael Lafleur-Lambert, John Boukouvalas, Jean-Christian Lemay et Federico Masini. Derrière: Gautier Mahieu, Yi Dong et Peter McBreen.

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